Li Shishi adalah seorang wanita penghibur terkenal pada masa Dinasti Song. Menurut buku Biographical Disctionary of Chinese Women: Tang Through Ming, 618-1644, kisah hidup Li terungkap melalui biografi yang dipublikasikan oleh seorang penulis tak dikenal.
Li menjadi penghibur di rumah bordil Kaifeng. Ayahnya adalah seorang buruh celup di Bianliang, Kaifeng. Ketika sang ayah meninggal, Li yang masih kecil diadopsi oleh salah satu tetangganya. Setelah dewasa ia menjadi pekerja seks komersial.
Selain Li juga tersohor karena kemahirannya dalam menari, bermusik, dan berpuisi. Tak heran kalau sejumlah pria bangsawan menjadi pelanggannya. Dilansir Cultural China History, Li sempat menjalin asmara dengan Zhou Bangyan, salah satu pujangga terbesar Dinasti Song dan Kaisar Huizong.
Ada beberapa spekulasi yang beredar mengenai akhir hidup Li. Ada yang menyebut kalau dia diusir dari istana setelah Kaisar Huizong mundur dari tahta. Ada pula yang mengatakan Li Shishi menyumbangkan seluruh hartanya setelah Dinasti Song mengalami kemunduran dan mengasingkan diri ke Hunan atau Zhejiang.
Yang paling miris menyebut Li bunuh diri dengan menelan tusuk konde emas pada puncak peperangan antara Song dan Jin. Pasalnya Li menolak saat hendak dijadikan upeti kepada panglima pasukan Jin, sehingga dia memutuskan untuk mati.